Sekolah ini dibuka pada 01 Januari 1949 dengan nama Goverment English School Pontian, hasil usaha penduduk yang berpengaruh seperti Dato' Abd.Rahman bin Musa,Tuan Haji Ismail bin Ali bertempat di bangunan Markas Ibu Pejabat Johore Military Force (JMF) kurniaan DYMM Sultan Ibrahim, Sultan Johor ketika itu. Pentadbir pertamanya ialah Encik V.Krishnan.
Pada tahun 1957,sekolah ini telah dibahagikan menjadi dua iaitu Sekolah Jenis Umum Sultan Ibrahim dan Goverment English School Pontian.Pada tahun 1961, Sekolah Jenis Umum Sultan Ibrahim ini telah ditukar kepada Sekolah Rendah Jenis Kebangsaan Tengku Mahmood Iskandar bersempena dengan nama sultan Johor yang memerintah pada masa itu.
Pada tahun 1965,bilangan murid sekolah ini telah mencapai kapasati 1,432 orang. Dalam bilangan murid yang terlalu ramai ini telah merumitkan lagi pengurusan pentadbiran sekolah ini.Bagi mengatasi masalah ini,akhirnya pada tahun 1996 sekolah ini telah dibahagikan kepada dua pentadbiran iaitu SRK.Tengku Mahmood Iskandar (1) dan (2).Namun ia masih menggunakan bangunan yang sama,iaitu sesi pagi dan petang ini dibuat sevara bergilir-gilir pada setiap tahun.
Bagi mewujudkan sekolah rendah satu sesi sepenuhnya pada tahun 1994 pihak Kementerian Pendidikan telah membina bangunan baru yang terdiri daripada 2 blok bangunan setinggi empat tingkat di atas tapak tanah sekolah yang sedia ada bagi menempatkan murid-murid SK Tengku Mahmood Iskandar 2.Pada 1 Ogos 1995,sekolah ini mula menggunakan bangunannya sendiri.Bermula dari tarikh ini terasinglah SK.Tengku Mahmood Iskandar 2 dari SK.Tengku Mahmood Iskandar 1.
Pada 4 April 1996,sekolah ini telah dirasmikan oleh Y.B Dato Sri Mohd . Najib bin Tun Haji Abdul Razak yang merupakan Menteri Pendidikan akhirnya telah mengambil kawasan lapang di hadapan kawasan sekolah ini tidak mempunyai kawasan padang,Kementerian Pendidikan akhirnya telah mengambil kawasan lapang di hadapan kawasan sekolah untuk dijadikan kawasan sekolah dan tanah ini menjadi hak sekolah ini bermula dari 3 Januari 2000.
Menjelang alaf baru, negara dilanda ledakan teknologi maklumat. Sekolah ini juga tidak terkecuali menerima tempiasnya. Penggunaan ICT dalam proses PNP menjadi satu trend pendidikan moden. Ekoran itu pada tahun 2002 sekolah ini menerima bangunan makmal komputer yang menempatkan 42 unit komputer termasuk satu unit komputer server. Pada tanggal 04 September 2003 penyerahan rasmi bangunan makmal komputer dari pihak kontraktor kepada pihak sekolah dilakukan. En.Md.Yusof b Md.Yunos selaku guru besar menerima bagi pihak sekolah. Manakala En.Haidir b Abdullah dilantik sebagai guru penyelaras makmal komputer yang pertama.
Pada tahun 2006, sekolah ini mendapat satu lagi bangunan baru yang menempatkan murid pra sekolah. Sesi pengambilan pertama murid pra sekolah dijalankan pada 01.01.2007. Cikgu Norhayati bt Abd.Kadir merupakan guru pra sekolah yang pertama.
Sekolah ini terus berkembang seiring dengan masa dan arus pendidikan perdana. Pada tahun 2007, kerja pecah tanah dijalankan untuk pembinaan sebuah lagi bangunan setinggi 4 tingkat bagi memuatkan bilik-bilik khas untuk proses pengajaran. Setahun kemudian, iaitu pada 01.01.2008 bangunan baru ini siap dan diserahkan kepada pihak sekolah. Ia kemudian dinamakan bangunan Blok C yang menempat pejabat pentadbiran, surau, bilik-bilik JQaf, bilik SAL disamping bilik kelas biasa.